Le origini del Monumentale risalgono al 1838 quando il municipio di Milano bandì un concorso per il progetto di un nuovo cimitero che raggruppasse in un unico luogo le sepolture distribuite in sei camposanti periferici. L'idea era di predisporre uno spazio decoroso e modernamente attrezzato per accogliere i segni funebri della memoria individuale e collettiva, considerandolo un preciso dovere nei confronti della cittadinanza e, nello stesso tempo, il nuovo cimitero doveva soddisfare le esigenze rappresentative di una città, che durante la dominazione austriaca, era assurta al rango di capitale del Regno Lombardo Veneto. Fu tuttavia solo dopo l'acquisita indipendenza dagli austriaci, nel 1860, che l'idea potè concretizzarsi entrando nei programmi del nuovo Municipio, che varò un ulteriore concorso. Tre anni dopo il progetto dell'architetto Carlo Maciachini fu definitivamente proclamato vincitore. La sua proposta fu apprezzata per la particolare distribuzione planimetrica che raggruppava sul fronte le principali strutture architettoniche, disponendole in una grande corte d'onore, simile a quella dei palazzi reali, affacciata sulla città. Fulcro dell'insieme è il Famedio, sorta di "pantheon" cittadino in cui sono sepolti i cittadini illustri e benemeriti. Le grandi ali che si distaccano dall'edificio centrale del Famedio, interamente porticate al piano superiore e parzialmente a livello terreno, creano un filtro verso la parte del Cimitero vero e proprio, senza tuttavia impedirne la vista e la percezione. Assai riuscita appare la scelta di aprire ad arcate le gallerie superiori da cui i monumenti guardano verso il cittadino offendo un primo saggio della ricchezza e della varietà scultorea che si incontrerà nei Riparti retrostanti. Il progetto portò anche alla realizzazione di un grande viale alberato (via Ceresio) in asse con la curvilinea piazza antistante. Carlo Maciachini realizzò tra il 1863 e il 1863 il nuovo camposanto dell'emergente borghesia ambrosiana: un sito ultimo elitario ed enorme (180.000 mq divenuti attualmente 250.000 ) ma civile, che laicamente concede spazio anche ai non-cattolici e agli israeliti. Il Monumentale si organizza in base all'incrocio ortogonale di due assi principali e numerosi assi secondari che lo percorrono il lunghezza e larghezza. La svariata scelta dei materiali da costruzione (si impiegarono pietre e marmi provenienti da ogni parte d'Italia) ne fece, nel suo genere, un'opera esemplare e, secondo la prima edizione della Guida d'Italia del Touring Club Italiano del 1914, un'indice palese della ricchezza dei milanesi. Osservatori del tempo lo definirono di "stile lombardo moderno", con inserimenti (la bicromia, ad esempio) ispirati alla tradizione medioevale. Si tratta di una composizione eclettica in cui agli echi del romanico lombardo si accostano richiami bizantini e reminiscenze del gotico pisano, conciliando spunti di diversi stili e diverse epoche. Nei reparti interni, tombe monumenti ed edicole testimoniano delle tendenze di oltre mezzo secolo di scultura e architettura funerarie, con opere che arrivano fino ai giorni nostri. Troviamo infatti architetture significative di Carlo Maciachini, Luca Beltrami, Gaetano Moretti, Giuseppe Sommaruga, Ernesto Pirovano, Ulisse Stacchini, Paolo Mezzanotte, Gio Ponti ecc. Per la scultura il cimitero ha rappresentato un luogo privilegiato di applicazione che oggi consente di considerarlo un vero e proprio museo all'aperto e un eccezionale campionario di orientamenti e tendenze di gusto e di stile. Dalla iniziale monumentalità di impianto classico, si passa dagli anni Settanta dell'Ottocento a nuove libertà stilistiche e temi più aperti al realismo anche in base alle esigenze di autorappresentazione dei concessionari delle sepolture. Diversi i temi iconografici: dalla porta socchiusa, varco misterioso al mondo ultraterreno, alla rappresentazione di valori laici e civili, dalle figure dolenti in pose di cordoglio, ai ritratti di varia foggia. Anche negli ultimi decenni del Novecento il Monumentale ha accolto le opere dei massimi scultori contemporanei come Luciano Minguzzi, Francesco Messina, Giacomo Manzù, Floriano Bodini, Giò Pomodoro.

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